Оплаченные за него проезд, проживание и прочие подобные расходы являются доходом «физика» - исполнителя в натуральной форме. Поэтому должны облагаться НДФЛ. Налог удержите при выплате ему вознаграждения.

На это указано в письме Минфина от 20.07.2016 № 03-03-06/2/42416.

В то же время нужно иметь в виду, что соответствующие расходы исполнитель вправе включить в профвычет - путем подачи заявления налоговому агенту, то есть вам (ст. 221 НК РФ).  

Но такой порядок не действует, если исполнитель – ИП. Подробнее об этом см. «С натурального дохода ИП-исполнитель по ГПД заплатит НДФЛ сам».