Посмотрите письмо УФНС по г. Москве в письме от 16.01.2019 № 20-15/003917@. В нем налоговики как раз дают разъяснения по Вашей ситуации. Правда разъяснения касаются предыдущей формы 6-НДФЛ, но думаю, они вполне применимы и к новой. Смысл в следующем: дата подписания договора значения не имеет, и в начисления (сейчас это раздел 2, в письме говорилось про раздел 1) и в удержания суммы по договорам ГПХ должны попасть только в момент их выдачи.
С 2021 года раздел 1 по 6 ндфл договора гпх. б/листы переходящие как отражать например договора...