Нужно ли рассчитывать и удерживать НДФЛ с компенсации судебных расходов, выплаченной организацией работнику?

Точка зрения чиновников. Компенсация судебных расходов относятся к выплатам, облагаемым НДФЛ.

Аргументы.

1. Суммы возмещения понесенных физическим лицом судебных расходов в ст. 3 ст. 217 НК РФ  не указаны, а поскольку статья содержит закрытый перечень компенсационных выплат необлагаемых НДФЛ, налог с таких выплат необходимо рассчитать и удержать.
• Письмо Минфина России от 03.06.2014 N 03-04-06/26606
Аналогичные выводы содержит:
• Письмо Минфина России от 08.05.2014 N 03-04-05/21977
• Письмо Минфина России от 07.05.2013 N 03-04-05/4-418
• Письмо УФНС России по г. Москве от 09.02.2009 N 20-15/3/011144@
2. Если судебные расходы налогоплательщику были возмещены организацией, то эти суммы признаются его доходом в натуральной форме и облагаются НДФЛ (ст. 211 НК РФ). Ведь экономическая выгода налогоплательщика при возмещении судебных расходов заключается в получении соответствующих услуг, расходы по оплате которых компенсируются другой стороной гражданского процесса – организацией.
• Письмо Минфина России от 28.05.2014 N 03-04-05/25549
Аналогичные выводы содержит:
• Письмо Минфина России от 27.05.2014 N 03-04-05/25231
• Письмо Минфина России от 10.10.2013 N 03-04-06/42285
• Письмо УФНС России по г. Москве от 24.06.2013 N 20-14/062350
3. Если организация в соответствии с мировым соглашением компенсирует работнику расходы, связанные с его обращением в суд, то такие выплаты являются натуральным доходом физического лица (пп. 1 п. 2 ст. 211 НК РФ) и подлежат обложению НДФЛ. 
• Письмо Минфина России от 19.11.2007 N 03-04-06-01/386

Альтернативная точка зрения: Компенсация судебных расходов не относится к выплатам, облагаемым НДФЛ.

Аргументы.

1. Все выплаты, которые компенсируют любые документально подтвержденные расходы и издержки, признанные судом необходимыми, освобождаются от налогообложения, т.к. согласно ст. 98 ГПК РФ судом присуждается стороне, в пользу которой состоялось решение, возмещение с другой стороны всех понесенных по делу судебных расходов.
• Письмо ФНС России от 08.09.2010 N ШС-07-3/238
2. Компенсация судебных расходов, выплаченная по решению суда работнику организации, не является его  доходом в натуральной форме и материальной выгодой, т. к. данной выплатой работник фактически возместил понесенные им затраты. Соответственно, эта сумма не признается его доходом согласно ст. 41 НК РФ.
• Постановление ФАС Волго-Вятского округа от 02.08.2010 по делу N А29-10481/2009