Проблематично, так как отпуск по совместительству (а это единственный законный способ) должен совпадать по времени с отпуском по соновному месту работы. Можете попробовать через договор ГПХ за услуги, но здесь будет проблема формулировок для избежания его переквалификации в трудовой.
У меня учитель биологии на время своего основного отпуск хочет подработать сторожем, могу я ее...