Мы ООО оказываем транспортные услуги. Решили продать один автомобиль физ. лицу. В будущем мы не...

Да, обязаны на основании п. 1 ст. 1.2 Федерального закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ. Эта позиция подтверждается Письмом Минфина от 14.10.2019 № 03-01-15/78696.
По штрафам:
на должностных лиц (ИП) - в размере от 1/4 до 1/2 суммы расчета без применения ККТ, но не менее 10 000 руб.;
на организацию - в размере от 3/4 до одного размера суммы расчета без применения ККТ, но не менее 30 000 руб.
Срок привлечения к ответственности - год с момента совершения проступка.