Договор с самозанятым лицом и ООО на техническое обслуживание и ремонт машин и оборудования. Я могу...

Могу предположить, что большое количество договоров, заключённых в течение года, не гарантирует отсутствие претензий со стороны налоговых органов. Вы можете хоть каждый день заключать договор ГПХ между ООО и самозанятым, но если самозанятый ежедневно приходит на предприятие к 9 часам, а уходит оттуда в 18 часов, думаю, что налоговики переквалифицируют такие ежедневные договоры ГПХ в единый трудовой договор.
Лично на мой взгляд, одного договора вполне достаточно, а уже на конкретные работы необходимо составлять подробные акты. Но возможно у других будет иное мнение по данному вопросу.
О том, как не попасть в группу риска, читайте в этом материале.