olkos2002, если я, конечно, правильно поняла автора вопроса, то у них есть 2 квартиры:
1) В собственности более 5 лет, не продаётся
2) В собственности менее 3 лет, продаётся.
То есть уже не выполняется условие «на момент продажи налогоплательщику и членам семьи не принадлежит в совокупности больше 50% другого жилья, общая площадь которого больше приобретаемого».
И думаю, что Вы опечатались, когда писали, что «вторая ваша квартира должна быть меньшей площади, чем приобретаемое,». Наоборот. Для льготы приобретаемое жилье должно быть больше по площади, чем продаваемое.