"Миллион раз перечитал законы, и меня очень смущает формулировка про необходимость нерезидентам платить НДФЛ если доход из источника в России. Так должен ли я отчитываться в России об этом доходе?"
"критерии для определения принадлености к источнику в РФ в НК РФ не описаны"
Критерии очень простые - заказчик-резидент РФ или услуги используются на территории РФ. Судя по описанию, так оно и будет.
Отсюда вывод - если заказчик будет платить на российский счет, принадлежащий россиянину, пусть и проживающему в другой стране и не являющемуся налоговым резидентом по законам РФ, то налог платить надо (30%) и отчитываться надо.
Если деньги все равно предназначаются росдтвенникам, проще договриться, чтобы закзачик сразу на счет родственника-резидента и оплачивал. Родственник пусть оформит какую-нибудь самозанятость и платит с этого дела 4-6%. А остальным спокойно пользуется по своему усмотрению. Хотя бы и нерезиденту перечисляет.