Добрый день.
Если покупаете/продаете товары или материалы, нужны накладные или товарные чеки (если покупаете за наличные). На работы или услуги - акты. Для подтверждения оплаты - кассовые чеки, если оплата наличными. Декларацию по УСН сдают 1 раз в год. ИП отчитываются до 30 апреля года, следующего за отчетным. Если нет наемных сотрудников, больше никакой отчетности сдавать не надо. Если сотрудники есть, придется сдавать отчетность по страховым взносам и НДФЛ.
Ежеквартально, до 25-го числа первого месяца квартала, надо платить авансовые платежи по УСН. Т.е., за 3 квартал надо заплатить до 25.10.19.