Работа по совместительству может быть указана в трудовой книжке (по желанию работника). Это не ошибка, просто это не обязательное действие. И, теперь когда сотрудник перешел в одном месте на полставки а в другом на ставку, ничего не меняет. Ну и что, что на основном месте работы он работает не полный рабочий день (неделю). Это место работы по прежнему может оставаться основным. А по совместительству, работник может работать и полный рабочий день.
Посмотрите, ведь у вас, совершенно верно, указано, что работник принят в ООО на должность .... и в ИП на должность .... Вы должность ему не меняли? Тогда и записи в трудовую никакие вносить нет необходимости.