Что относится к представительским расходам, а что нет, определено п.2 ст.264 НК: К представительскимрасходам относятся расходы на проведение официального приема (завтрака, обеда или иного аналогичного мероприятия) для указанных лиц, а также официальных лиц организации-налогоплательщика, участвующих в переговорах, транспортное обеспечение доставки этих лиц к месту проведения представительского мероприятия и (или) заседания руководящего органа и обратно, буфетное обслуживание во время переговоров, оплата услуг переводчиков, не состоящих в штате налогоплательщика, по обеспечению перевода во время проведения представительских мероприятий.
К представительским расходам не относятся расходы на организацию развлечений, отдыха, профилактики или лечения заболеваний.
Судя по тому, что вы собираетесь бассейн оплачивать, то это развлекательная часть мероприятия, соответственно, в расходах для целей налогообложения прибыли эти затраты принять нельзя. За счет чистой прибыли вы можете оплатить что угодно, но у участников придется удержать НДФЛ.