Если отходить от вашего примера и отвечать на вопрос в теме, то есть если платеж совершен в последний рабочий день отчетного периода (последним рабочим он должен быть не для вашего предприятия, а на государственном уровне), то такая выплата попадет в раздел 1 того года, когда выплата совершена, а во 2 раздел - в первый квартал следующего года, так как срок перечисления налога в этом случае будет - первый рабрчий день года.
Например, аренда выплачена 31.12.2018. Налог удержан и перечислен. Раздел 2 расчета 6-НДФЛ за 1 кв 2019 г.
100 31.12.2018
110 31.12.2018
120 09.01.2019 (или какой там был первый рабочий день)
Однако эта выплата попадет в 1 раздел за 2018 год и не попадет в раздел 2 за 2018 год.