Может ли работодатель диктовать мне, когда уходить в отпуск?

Вообще, во всех компаниях предписано иметь график отпусков, которого должны придерживаться и работник и работодатель. Если у вас такое не практикуется - то это прямое нарушение ТК РФ. При этом в график вносятся согласованные между сотрудником и работодателем периоды, так, чтобы они устраивали обоих. В данной ситуации, несмотря на то, что организация не ведет график отпусков, самовольно уйти в него вы не можете, только по согласованию с работодателем. При этом согласно ст. 124 отпуск должен быть предоставлен не позднее 12 месяцев с окончания того года за который он предоставляется. То есть если вы не пойдете в отпуск в течение 2-х-лет - это будет прямым нарушением законодательства. В вашем случае, укажите это положение работодателю и договоритесь о приемлемом периоде использования полагающегося отпуска.