Насколько я понимаю, ИП-перевозчик на петенте не может пользоваться услугами другого ИП привлекая его по договору аренды с экипажем. Нельзя также сотрудничать с другим предпринимателем по договору о совместной деятельности. Это когда предприниматели и компании складываются деньгами, оборудованием и другими ресурсами, чтобы вести общее дело. Прибыль делят пропорционально вкладам. Но при этом общую фирму не создают — ст. 1041 ГК РФ.
Что касается вашего примера с благоустройством, то тут, я считаю, договор по доставке груза возможен. Ведь ваше предприятие имеет два разных направления деятельности. Благоустройство и грузоперевозки. При патенте на благоустройство ведь можно заключать договора доставки грузов. Мое мнение, что мухи от котлет отдельно. Вот было бы у вас два патента, например, то же благоустройство и салон-парикмахерская. Вы бы заказывали доставку грузов. Конечно! И тут, я считаю можно.
А вот если у вас договорные обязательства по патенту грузоперевозки, и у вас сломался автомобиль, то вы не имеете право заключать договор субподряда с другим ИП, чтобы выполнить свои обязательства. А можете лишь арендовать автомобиль без экипажа.
Что касается численности работников, то тут считаются именно работники. Сам ИП не является работником у самого себя.Он предприниматель - работодатель, а в силу ст. 15 ТК РФ трудовые отношения основаны на соглашении двух лиц.
Все вышесказанное - мои представления. Как видите, я не везде указываю нормативные акты, нужно уточнять в силу вашей специфики.