Должна ли применяться онлайн касса при оплате физическому лицу за аренду помещения и автомобиля?

А что вас смущает? Если организация перечисляет арендную плату физическому лицу, с которым у нее заключен договор аренды, то применять ККТ не нужно, причем вне зависимости от того, как происходит оплата.

По общему правилу организации и предприниматели должны применять ККТ при осуществлении расчетов (за исключением случаев, установленных Законом № 54-ФЗ, п. 1 ст. 1.2 Федерального закона от 22.05.2003 № 54-ФЗ, Закон № 54-ФЗ).

В числе прочего расчеты представляют собой прием (получение) и выплату денежных средств наличными деньгами и (или) в безналичном порядке за товары, работы, услуги (ст. 1.1 Закона № 54-ФЗ).

При осуществлении расчета пользователь обязан выдать (направить) покупателю (клиенту) кассовый чек или БСО на бумажном носителе и (или) в электронной форме на адрес электронной почты или абонентский номер, представленные продавцу до расчета, если иное не установлено Законом № 54-ФЗ (п. 2 ст. 1.2 Закона № 54-ФЗ).

Исходя из вышесказанного, онлайн-кассу должно применять лицо (организация или ИП), которое оказывает услуги.

Если по договору с физлицом оно оказывает услуги организации (ИП), то клиентом является сама организация (ИП), соответственно, обязанности применить онлайн-кассу и оформлять чек у нее не возникает.

Физическое лицо, оказывающее услуги, также не должно применять онлайн-кассу, так как обязанность применять ее есть только у организаций и ИП согласно п. 1 ст. 1.2 Закона № 54-ФЗ.(См. письма Минфина России от 25.07.2018 № 03-01-15/52265, ФНС России от 10.08.2018 № АС-4-20/15566@, УФНС России по г. Москве от 14.08.2018 № 17-15/176342@).