Нужно следить, когда система заработает и пробить чек в этот день или максимум на следующий. Только...

Нужно следить, когда система заработает и пробить чек в этот день или максимум на следующий. Только в этом случае считается, что самозанятый выполнил задачу без нарушения срока. Если налоговая выявит ваше нарувшение, то назначит штраф.
Аналогично нужно поступать и в остальных случаях, когда были сбои в системе. Похожая ситуация рассмотрена в Письмо ФНС России от 18.03.2021 № АБ-3-20/2018@. Правда, о том, надо ли подтверждать факт сбоя и если надо, то как, - в письме ни слова.
На регистрацию в качестве самозанятого это правило переноса сроков не распространяется. Система регистрирует физлицо в качестве самозанятого в день, когда человек направил заявление в ФНС через “Мой налог”. Если получили какой-то доход не будучи самозанятым, точно не удастся сослаться на техсбой в программе и утверждать, что регистрацию в системе надо проводить задним числом.