Да... ситуация неоднозначная. Вряд ли медицинское учреждение выдаст листок нетрудоспособности позже...

Подождите, Вы путаете.

Независимо от того, когда конкретно в течение года указанные лица вступили в добровольные правоотношения по обязательному социальному страхованию, страховые взносы необходимо уплатить в размере стоимости страхового года. Ни Закон № 255-ФЗ, ни Правила уплаты страховых взносов не содержат норм об исчислении и уплате страховых взносов пропорционально периоду, в течение которого они фактически состояли в добровольных отношениях с Фондом социального страхования РФ.

В случае если лица, добровольно вступившие в правоотношения, частично уплатили страховые взносы по нетрудоспособности и материнству, то правоотношения по страхованию с ними также прекращаются с 1 января следующего года. А сумма, уже уплаченная, подлежит возврату (п. 8 Правил уплаты страховых взносов).

Поэтому данное ИП должно заплатить целиком 4 451,62 ₽, чтобы получить пособие по беременности и родам. 

А про больничный более поздней датой можно узнать в консультации... Наверное.