Добрый вечер. Считаю оба предложенных варианта хорошими: 1)перезаключить договор с момента регистрации в качестве самозанятого. Какая разница заказчику, когда он подписан: в сентябре или ноябре? 2) составить в сентябре договор гпх с физлицом, а потом допсоглашение на самозанятого. Этот договор на трудовой не переквалифицируют. Запрет по сотрудничеству юрлиц с самозанятым предусмотрен только для тех сотрудников, которые были трудоустроены по трудовому договору. Для сотрудников, работающих по гпх таких ограничений нет.
Для подтверждения расходов юрлицу на ОСНО достаточно чека от самозанятого. Чек подтвердит факт оплаты и факт оказания услуги.