Добрый день.
Вы же сами написали, что к моменту продажи 25% он уже владел долей 5 лет. Оставшейся у него долей он тоже владеет уже 5 лет, срок заново не отсчитывается, если право владения не прерывается..
Вот если бы он продал 50%, и сразу же купил 25% назад, отсчет начался бы с даты покупки этих 25%.