Добрый день. А это физлицо получает в вашей организации доходы?. Если нет, то заплатить за него НДФЛ вы не можете. Надо ли подавать в налоговую справку 2-НДФЛ с информацией о невозможности удержать налог, зависит от связей организации с этим физлицом и оснований списания долга.
Если организация и физлицо являются взаимозависимыми, то сообщать в ИФНС о доходах надо (либо удержать и перечислить в бюджет НДФЛ, если вы выплачиваете ему доходы). В этом случае основания списания долга значения не имеют.
Если вы не взаимозависимы и списываете долг в связи с истечением срока исковой давности, 2-НДФЛ не представляется, налог не удерживается. Если долг списывается на основании двухстороннего соглашения (например, о прощении долга), 2-НДФЛ представить надо (или удержать налог).