Добрый день!
Физлицо не применяет кассовый аппарат, поэтому и чек не выдает.
У вас должен быть договор с физлицом.
Вы купили какой-то товар, имущество? Тогда договор купли-продажи и налоговым агентом по НДФЛ вы не являетесь. Отчетность и уплата НДФЛ - на совести физика.
Он оказал вам услуги? Тогда ГПД и вы становитесь налоговым агентом по НДФЛ. Должны удержать и перечислить НДФЛ. Может, даже уплатить взносы.
Уточните, какой именно договор, чтоб точно вам ответить.