Всем В мае 2017г ооо простила долг работнику. Заключили соглашение о прощении долга, в котором...

Вы задали сложные вопросы, скорее всего понимая, что прямого ответа не НК РФ не в письмах Минфина и ФНС нет. В любом случае какой бы ответ здесь вам не дали, он будем умозаключением автора поста и оперировать им в качестве доказатеьства при споре с ИФНС вы не сможете. Но по порядку:
1. Вероятнее всего нет. Почему? Ну часть экспертов в правовых базах вообще считают, что в подобных случаях компания не выступает налоговым агентом, при этом ссылаются они почему то на какой-то общий анализ норм гл. 23 НК РФ. В качестве обоснования данной позиции можно сослаться на ст. 228 НК РФ, а именно:
"1. Исчисление и уплату налога в соответствии с настоящей статьей производят следующие категории налогоплательщиков:
1) физические лица - исходя из сумм вознаграждений, полученных от физических лиц и организаций, не являющихся налоговыми агентами, на основе заключенных трудовых договоров и договоров гражданско-правового характера, включая доходы по договорам найма или договорам аренды любого имущества;"
В вашем случае наличие такого дополнительного договора освобожающего вас от функции налогового агента налицо.
Но опять же налоговики могут прочитать НК совершенно по иному, истина где-то посередине.
2.Исходя из отрицательного ответа не нужно. Но опять же, может чтобы подстраховаться лучше все же в конце года показать как невозможный к удержанию. Хотя понимаю, что звучит это странно. По поводу отражения на счетах - это вопрос пока нигде еще не освещен, ответа на то , куда девать эти неудержанные суммы НДФЛ я нигде не нашел.
3. Лучше наверно все таки внести.
4.Очень хороший вариант для подстраховки, если удастся реализовать его, наверное будет оптимальным.

Но это субьективное мнение. Четкого указания, как быть пока нигде нет, можно сказать идете по минному полю.
Вы кстати в Минфин или ФНС свой вопрос адресовать не хотите? Ждать ответа не так долго от них. Я в Минтруд как-то писал, в течение месяца ответ пришел официальный.