ПАО, ОСНО. Заключили договор страхования ответственности должностных лиц, страховая премия оплачена...

Здравствуйте. Понимаю ваше замешательство, ведь еще в 1999 году пункт 8 информационного письма ВАС РФ от 21.06.99 № 42 «Обзор практики рассмотрения споров, связанных с взиманием подоходного налога» содержалось положение о том, что если доход персонифицировать нельзя - базу исчислить нельзя - обязательство по НДФЛ не возникает.
Такое же мнение высказывали и суды, и даже Минфин, правда в отношении страховых взносов в Письме от 26.03.2010 N 03-04-06/6-52.
Однако позднее финансовое ведомство публиковало и противоречащие этой позиции заявления, как в частности и в приведенном вами письме.
Как вы правильно заметили, сложность в данном случае вызвана именно необходимостью персонализации, которая технически представляется довольно сложной задачей.

Среди специалистов есть мнение, что если страхуемые лица принадлежат к одному уровню управления, несут схожее бремя ответственности и рисков, допустимо определение суммы выгоды расчетным путем. То есть поделить сумму страховки на количество застрахованных. Но это просто вариант, мнение.
Если же в договор включены руководители разных уровней, с неодинаковой зоной ответственности и рисков, сделать это нельзя. Поэтому в последнем случае вероятнее всего придется доказывать эту "невозможность" в суде.