Этого делать не нужно, подтверждают чиновники (письма Минфина от 10.08.2018 № 03-01-15/56554, ФНС от 14.08.2018 № АС-4-20/15707). ККТ применяется, в частности, лицом, которое оказывает услуги и формирует и передает (направляет) кассовый чек клиенту. При заключении ГПД на оказание услуг с физлицом и последующей выплате ему вознаграждения организация является клиентом, а ККТ, по сути, должен был бы применить «физик», но у него такой обязанности нет. И у организации-клиента, оплачивающей услуги такого исполнителя, ее нет тоже. Поэтому при выплате денег физлицу по договору ГПХ, например по договору аренды, ККТ не применяется и чек не выдается.
О последних изменениях в законе «О применении контрольно-кассовой техники» № 54-ФЗ читайте здесь.