При выплате аванса в последний день месяца организация обязана перечислить сумму НДФЛ от суммы аванса?

Однозначное мнение по этому поводу пока не сформировано.
При этом Минфин в Письме от 23.11.2016 N 03-04-06/69181 также отвечает довольно туманно, еще большую путаницу вносит Письмо Минфина России от 13.07.2017 № 03-04-05/44802, в котором:
«налоговый агент обязан удерживать налог с дохода в виде заработной платы за первую половину месяца при выплате дохода начиная с даты получения дохода в виде оплаты труда, определяемой в соответствии с пунктом 2 статьи 223 Кодекса.»
Еще интереснее выглядит Письмо Минфина России от 11.06.2019 № 21-08-11/42596 где черным по белому указано, что НДФЛ надо перечислять 1 раз в месяц, при окончательном расчете сотрудника за предыдущий месяц.
В то же время есть Определение Верховного Суда РФ от 11.05.2016 N 309-КГ16-1804 по делу N А76-589/2015 где указана обязанность налогоплательщика удерживать и уплачивать НДФЛ в подобном случае.
Кроме того, учитывая Письмо ФНС России от 24.03.2016 N БС-4-11/5106, правда посвященное выплате зарплаты за декабрь в конце декабря, склоняюсь к тому, что нужно удержать и уплатить при выплате аванса.
Хотя вопрос, безусловно, дискуссионный.