путевой лист4

Заключить договор на оказание подобных услуг со сторонними медицинскими и транспортными организациями. Их предстаивители будут ставить отметку в путевом.

Дело не в расходах на топливо. Нарушаете требования п.7 ст. 23 Федерального закона № 196-ФЗ. Кроме того согласно п.3 ст.23 Закона №196-ФЗ обязательные предрейсовые медицинские осмотры проводятся в течение всего времени работы лица в качестве водителя транспортного средства, за исключением водителей, управляющих транспортными средствами, выезжающими по вызову экстренных оперативных служб. Ваш директор в данном случае водитель транспортного средства - лицо, управляющее транспортным средством (в том числе обучающее управлению транспортным средством). Водитель может управлять транспортным средством в личных целях либо в качестве работника или индивидуального предпринимателя.
С техосмотром не так страшно вроде, так как установлена обязанность юридических лиц и ИП, осуществляющих перевозки пассажиров на основании договора перевозки или договора фрахтования (или) грузов на основании договора перевозки (коммерческие перевозки), а также осуществляющих перемещение лиц, кроме водителя, и (или) материальных объектов автобусами и грузовыми автомобилями без заключения указанных договоров, организовывать и проводить предрейсовый или предсменный контроль технического состояния транспортных средств в порядке, установленном федеральным органом исполнительной власти. Поэтому, если Ваш директор ездит исключительно 1, вроде как можно его и н еставить. Но боюсь при возникновении спосров ГИБДД  и транспортнйо инспекцией, Вам придется долго это доказывать. из практики они разграничений не делают.