Галя, если я все верно поняла, то Отвечаю. Я не учитываю какие-то спец условия.
1. Нужно ли сыну подавать декларацию 3-НДФЛ у которого уже была ½ доля с 2015 года и платить налог. Нет, не нужно, т к срок владения начинается с момента когда к нему попала в собственность самая первая доля.
2. Сын у которого ¼ доля может воспользоваться вычетом в сумме 250000 р.,получается? Да, т к при продаже имущества, которое находится в долевой собственности, общая сумма вычета распределяется между совладельцами ПРОПОРЦИОНАЛЬНО их долям.