1. согласна с Сергеем, но я бы не платила, никто этим заниматься не будет и сроду не найдет.
2. должен в течение месяца после открытия, но точно в законе не сказано, типа догадайся сам, просто по факту, если на момент открытия счета все еще не прожил 183 дня в году за пределами РФ, то дожен оповестить.
3. да, за январь и февраль, но смотреть надо, будет ли доход позже и откуда, но точно не за предшествующий период.
4. нет, какая разница, что он там оплатил или нет.
3. Если он не работал и не получал дохода, о каких налогах идёт речь?
)
Про то в вопросе не сказано 
Думаю, надо уточнить, что все, что изложили выше, действительно для ситуации, когда путешественник продолжает оставаться гражданином РФ и планирует получать доход в РФ.
Например,решит еще задержаться в Италии, а в РФ продать квартиру. Вот с этой квартиры он-то будет платить 30% НДФЛ без права применить вычеты. Ну, или добро пожаловать домой на 183 дня минимум перед датой продажи.
Рекомендую вопрошающему уточнить, будет ли доход?