На прошлой работе мне здорово помогало то, что работа с самозанятыми велась через онлайн-сервис. У нас было порядка 20 разных внештатников.
Выплаты делали реестром и статусы автоматически проверялись. Один раз это даже уберегло нас, когда самозанятый слетел с НПД.
Сейчас на новом месте. Здесь тоже самозанятых привлекаем. Хочу убедить руководителя подключиться к сервису, но не буду же говорить: "Чтобы мне было легче работать." Это не сильный-то аргумент для него)))
Так и обоснуйте, что проверять их достаточно сложно и проблемно. А через сервисы это делается автоматически.
Да, я примерно так и сделала, аргументировала удобством и деньгами, ведь самозанятые обходятся нам, как минимум, на 30% выгоднее штатников.
Из всех сервисов по работе с самозаятыми самым удобным оказался - «Мои самозанятые» (http://mysmz .ru/?utm_source=forumnalog&utm_medium=refferal). Это оф. партнёр ФНС. Рекомендую этот сервис, если хотите автоматизировать регистрацию, подписание договоров и актов.