Простите, забыла уточнить, что наша фирма применяет УСНо (доходы).

Я, конечно, не эксперт в этом вопросе, но захотелось порассуждать.
Из вашего п.6 не понятно, если вы выставляете в накладной услугу за доставку, которую заказчик вам оплатит или уже оплатил напрямую, почему вы сами не оплатили доставку сразу?
Вполне логично, мне кажется, в рамках одного и того же документа (накладной, например) указать и сам товар, и доставку. На основании этой накладной или счета-фактуры выставить счет покупателю, а самим оплатить услуги транспортной компании. Товар отправляется, покупатель получает его, не оплачивая ничего на месте. И никаких заморочек.
А если вы теперь хотите отдельно выставить счет на доставку, то возникает вопрос имеете ли вы право работать по этому виду деятельности. Вдруг там лицензия нужна, я не знаю. Может быть сама транспортная компания выставит счет?
Я заинтересовалась этой ситуацией, буду тоже ждать, что скажут бывалые бухгалтеры.