Все зависит от того, резидент он или нет.

Если дистанционный работник - резидент РФ, исчислять и декларировать НДФЛ с трудовых вознаграждений (зарплаты, отпускных) он должен сам – по окончании года. Организация - источник выплаты налоговым агентом по этим доходам не признается.

Если нет – его заработок вообще не облагается налогом на доходы в России.

Выходит, что считать НДФЛ работодателю в любом случае не придется.

Об этом – письмо Минфина от 27.07.2016 № 03-04-06/43980.

См. также «С иностранцами - дистанционщиками нужно заключать гражданско-правовые, а не трудовые договоры».